芝加哥米德韋國際機場（MDW）位於城市的西南側，是芝加哥主要的國內航班及西南航空樞紐，距離市中心環路約15公里。芝加哥交通管理局（CTA）的橙線地鐵可讓旅客在25分鐘內以2.50美元直達市中心。
芝加哥市中心（環線、千禧公園、密西根大道）位於芝加哥米德韋國際機場（MDW）東北方18公里。最佳的交通方式是搭乘 CTA橙線高架「L」列車，該列車可通過封閉的通道直接連接航站樓，僅需 25分鐘 即可到達環線，使用任何非接觸式信用卡或Ventra卡票價僅為 2.50美元。乘坐 Uber、Lyft或芝加哥計程車 則需 30-55分鐘，費用為 32-50美元。
單一統一航廈，A、B 和 C 候機大廳與中央行李提領區和售票大廳相連。可透過封閉、受氣候控制的人行通道進入 CTA 橘線米德韋站。
僅從2號門外下層人行道搭乘芝加哥市官方計程車。切勿接受在行李領取處接近你的個人搭乘要求。
CTA 橘線列車每晚運行至凌晨 01:00。對於夜間抵達的旅客，CTA 夜間巴士 N62 或位於抵達層下方的 Uber/Lyft 上車區提供 24 小時服務。
包含航班追蹤、接機大廳舉牌迎接以及全包固定價格，完全免除現場排隊或被亂喊價的煩惱，直達飯店門口。
下機後立即叫 Uber / Lyft 或查詢地圖，出發前線上開通旅遊eSIM是最省時明智的選擇，無需在機場櫃檯排隊更換實體SIM卡。